Acide aconitique

L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un acide tricarboxylique de formule HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.

       H2O +       
Citrate   cis-Aconitate   Isocitrate
AconitaseEC 4.2.1.3

Acide aconitique

Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche)
et de l'acide trans-aconitique (à droite)
Identification
No CAS 499-12-7
585-84-2 (isomère cis)
4023-65-8 (isomère trans)
No ECHA 100.007.162
No CE 207-877-0
PubChem 643757 (isomère cis)
444212 (isomère trans)
ChEBI 32805
SMILES
InChI
Apparence solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,1082 ± 0,007 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Précautions
SGH[2]

Attention
H351, P281,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H2SO4[3] :

HOOC–CH2–HOC(COOH)–CH2–COOHH2O + HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-Aconitic acid ≥ 98%, consultée le 14 juillet 2016.
  3. (en) William F. Bruce, « Aconitic Acid », Organic Syntheses, vol. 2, , p. 12 (DOI 10.15227/orgsyn.017.0001, lire en ligne)

Voir aussi

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