Acide isocitrique

L’acide isocitrique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH. Il s'agit d'un acide faible, présent dans le milieu intracellulaire sous forme d'anion isocitrate. C'est un acide tricarboxylique, isomère de l'acide citrique, dont il dérive dans les cellules vivantes par action d'une enzyme, l'aconitase (EC 4.2.1.3), via l'acide cis-aconitique :

       H2O +       
Citrate   cis-Aconitate   Isocitrate
AconitaseEC 4.2.1.3

Acide isocitrique

Structure de l'acide isocitrique
Identification
No CAS 320-77-4
No ECHA 100.005.713
No CE 206-282-3
PubChem 1198
ChEBI 30887
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 192,1235 ± 0,0075 g/mol
C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est également un substrat de l'isocitrate déshydrogénase (EC 1.1.1.41 et EC 1.1.1.42) pour former l'acide oxalosuccinique :

  + NAD+      NADH + H+ +
Isocitrate   Oxalosuccinate
   CO2 +
Oxalosuccinate   α-Cétoglutarate
Isocitrate déshydrogénaseEC 1.1.1.41

Ces deux réactions font partie du cycle de Krebs.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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