Ansérine

L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.

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Ansérine
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque
Synonymes

N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine

No CAS 584-85-0
No ECHA 100.008.679
No CE 209-545-0
PubChem 112072
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 240,259 ± 0,0108 g/mol
C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %,
pKa 2,64[2]
Écotoxicologie
LogP -1,260[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure et propriétés chimiques

L'ansérine est constituée d'une molécule de β-alanine reliée par une liaison peptidique à une molécule d'histidine.

Le pKA du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique[4].

Voir aussi

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Modèle {{Lien web}} : paramètre « titre » manquant.(en) http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=584-85-0, sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2010
  3. Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle [PDF]
  4. (en) Reginald H. Garrett et Charles M. Grisham, Biochemistry, Fort Worth, Saunders College Pub., , 2e éd., 1127 p. (ISBN 978-0-03-022318-1, OCLC 751503290)
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