Dibutylmagnésium

Le dibutylmagnésium est un composé chimique de formule (CH3CH2CH2CH2)2Mg. Cet organomagnésien peut être obtenu en faisant réagir du n-butyllithium, un organolithien, avec du chlorure de butylmagnésium, un réactif de Grignard, puis par addition de 2-hexyléthanoate de magnésium[3]. Il peut également être préparé par hydrogénation du magnésium suivie de la réaction avec du 1-butène, ou encore en faisant réagir du 2-chlorobutane, du magnésium en poudre et du n-butyllithium. Il est utilisé comme intermédiaire pour produire d'autres organomagnésiens[4].

Dibutylmagnésium
Structure du dibutylmagnésium
Identification
No CAS 1191-47-5
No ECHA 100.013.397
No CE 214-736-7
PubChem 70929
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H18Mg
Masse molaire[1] 138,5335 ± 0,0083 g/mol
C 69,36 %, H 13,1 %, Mg 17,54 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,736 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −30 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H224, H250, H260, H302, H304, H314, H336, H361f, H373, H412, P210, P280, P231+P232, P331, P301+P310, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P370+P378, P422, P403+P235,
Transport[2]
-
   3399   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Di-n-butylmagnesium solution Green Alternative 1 M in ether and hexanes, consultée le 3 novembre 2018.
  3. (en) Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock, Michael F. Lappert, Richard G. Taylor et John A. Segal, « “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA2 including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [ {μ-N(SiMe)3C6H4N}(SiMe3)-o(OEt2)]2 », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 293, no 3, , p. 271-283 (DOI 10.1016/0022-328X(85)80298-9, lire en ligne)
  4. (en) Michael J. Michalczyk, « Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium », Organometallics, vol. 11, no 6, , p. 2307-2309 (DOI 10.1021/om00042a055, lire en ligne)
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