Hexadécanol

Le n-hexadécanol, aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est un alcool gras de formule semi-développée CH3(CH2)15OH. À température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanc cireux ou de paillettes.

Hexadécanol

Identification
Nom UICPA hexadécan-1-ol
Synonymes

cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique

No CAS 36653-82-4
No ECHA 100.048.301
No CE 253-149-0
No RTECS MM0225000
PubChem 2682
ChEBI 16125
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cireux
Propriétés chimiques
Formule brute C16H34O  [Isomères]
Masse molaire[1] 242,4406 ± 0,0155 g/mol
C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %,
Propriétés physiques
fusion 48,85 °C ± 3 °C[2]
49−51 °C[3]
ébullition 613,15 °C[2]
190 °C à 15 mmHg[3]
Solubilité 0,0134 mg·l-1 (eau, 25 °C)[4]
d'auto-inflammation 113 °C[3]
Pression de vapeur saturante 3,06×10-6 mmHg à 30 °C[4]
Point triple 47,85 °C ± 3 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H413, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 3 200 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
1 600 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
>2 600 mg·kg-1(lapin, cutané)[4]
LogP 6,730 (eau/octanol)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le terme cétylique dérive de baleine (en latin: Cetus) car c'est de leur huile que l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois[5].

Histoire et production

L'hexadécanol a été découvert en 1817 par le chimiste français Michel Chevreul quand il chauffa du spermaceti, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement[6].

Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière, soit produit à partir d'huiles végétales comme l'huile de palme ou l'huile de coco.

Utilisation

L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings et comme un agent émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions[7]. Il est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et boulons.

Composés apparentés

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « 1-Hexadecanol », sur NIST/WebBook
  3. Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.
  4. (en) « Cetyl alcohol », sur ChemIDplus
  5. Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)
  6. James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p. 429
  7. (en) Susan C Smolinske, Handbook of food, drug, and cosmetic excipients, Boca Raton, CRC Press, , 439 p. (ISBN 978-0-849-33585-3 et 978-0-849-37731-0, OCLC 24288557), p. 75–76.
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