Leuproréline

La leuproréline ou leuprolide[2] est un nonapeptide de synthèse analogue de l’hormone de libération des gonadotrophines hypophysaires[3].

Leuproréline
Identification
Nom UICPA N-[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[5-(diaminométhylidèneamino)-1- [2-(éthylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-pentan-2- yl]carbamoyl]-3-méthyl-butyl]carbamoyl]-3-méthyl- butyl]carbamoyl]-2-(4-hydroxyphényl)éthyl] carbamoyl]-2-hydroxy-éthyl]carbamoyl]-2-(1H-indol-3- yl)éthyl]carbamoyl]-2-(3H-imidazol-4-yl)éthyl]-5-oxo- pyrrolidine-2-carboxamide
Synonymes

5-oxo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr-d-Leu-Leu-Arg-Pro-NH-C2H5

No CAS 53714-56-0
74381-53-6 (acétate)
No ECHA 100.161.466
Code ATC L02AE02
DrugBank DB00007
PubChem 3911
ChEBI 63597
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C59H84N16O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 209,3983 ± 0,0599 g/mol
C 58,59 %, H 7 %, N 18,53 %, O 15,88 %,
Écotoxicologie
DL50 (acétate) > 5000 mg/kg (souris, oral)[2]
137 mg/kg (souris, i.v.)[2]
29,9 mg/kg (rat, i.v.)[2]
> 5000 mg/kg (souris, s.c.)[2]
> 5000 mg/kg(souris, i.p.)[2]
> 2000 mg/kg(souris, i.m.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acétate de leuproréline est un sel d’acétate obtenu en combinant de la leuproréline avec de l’acide acétique. C’est un médicament d’hormonothérapie commercialisé sous les noms Lupron® et Eligard®[4],[5],[6], et utilisé, en oncologie, dans le traitement du cancer de la prostate avancé. Il ralentit ou inhibe la production de testostérone pour bloquer ou ralentir la croissance et la reproduction des cellules cancéreuses. Il administré par injection sous-cutanée sous forme d'acétate de leuporéline.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Leuprolide acetate », sur ChemIDplus.
  3. Vidal.
  4. Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, p. 599. (ISBN 978-3-88763-075-1).
  5. J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, 2004, Springer, p. 731. (ISBN 978-1-4757-2085-3).
  6. K. Morton; Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms, 2012, Springer Science & Business Media, p. 164. (ISBN 978-94-011-4439-1).

Voir aussi

Bibliographie


  • Portail de la chimie
  • Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Sharealike. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.