Palytoxine
La palytoxine est un puissant vasoconstricteur considéré comme l'une des substances toxiques non-peptidiques les plus puissantes connues ; seule la maïtotoxine présente une toxicité supérieure chez la souris.
| Palytoxine | |
 Structure de la palytoxine |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.162.538 |
| PubChem | 6386853 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C129H223N3O54 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 2 680,1386 ± 0,1356 g/mol C 57,81 %, H 8,39 %, N 1,57 %, O 32,24 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La palytoxine est produite par plusieurs espèces marines et est présente chez un nombre encore plus élevé d'organismes par bioaccumulation. Elle a été isolée pour la première fois à Hawaï en 1971 à partir de cnidaires de l'ordre des Zoantharia, et sa structure chimique a été publiée en 1982[2]. Sa synthèse totale a été réalisée en 1994[3],[4].
Elle se lie à la pompe sodium-potassium en bloquant la protéine dans une configuration qui permet la circulation à la fois des ions sodium Na+ et potassium K+, ce qui a pour effet d'annuler le gradient électrochimique générant un potentiel de membrane essentiel à de nombreuses cellules.
Dans la mesure où elle affecte toutes les cellules de l'organisme, les symptômes d'une intoxication à la palytoxine varient considérablement en fonction de la voie d'exposition à la toxine. La principale est par ingestion. L'apparition des symptômes d'une intoxication à la palytoxine est rapide, et la mort suit généralement de peu.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. K. Cha, W. J. Christ, J. M. Finan, H. Fujioka, Y. Kishi, L. L. Klein, S. S. Ko, J. Leder, W. W. McWhorter, K-P Pfaff et M. Yonaga, « Stereochemistry of palytoxin. Part 4. Complete structure », Journal of the American Chemical Society, vol. 104, no 25, , p. 7369-7371 (DOI 10.1021/ja00389a101, lire en ligne)
- (en) Robert W. Armstrong, Jean Marie Beau, Seung Hoon Cheon, William J. Christ, Hiromichi Fujioka, Won Hun Ham, Lynn D. Hawkins, Haolun Jin et Sung Ho Kang, « Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide », Journal of the American Chemical Society, vol. 111, no 19, , p. 7530-7533 (DOI 10.1021/ja00201a038, lire en ligne)
- (en) Edward M. Suh et Yoshito Kishi, « Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 116, no 24, , p. 11205-11206 (DOI 10.1021/ja00103a065, lire en ligne)
