Prégnénolone

La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.

Prégnénolone
Structure chimique de la prégnénolone.
Identification
Nom UICPA 17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS 145-13-1
No ECHA 100.005.135
No CE 205-647-4
DrugBank DB02789
PubChem 8955
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 316,4776 ± 0,0196 g/mol
C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
fusion 192 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Voie de synthèse

La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. Elle est notamment le précurseur du cortisol, la synthèse se déroulera dans les glandes surrénales. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre :

  • par des oxydases (molécule d'O2, cytochrome P450…) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20 et 22)
  • par la 3-bêta-OH-stéroïde déshydrogénase avec remaniement des doubles liaisons.

On aboutit à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible en laboratoire de synthétiser de la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant notre organisme ne possède pas les capacités pour transformer la diosgénine en prégnénolone.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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