Pyrazine

La pyrazine (ou 1,4-diazine), de formule brute C4H4N2, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où deux des groupements CH sont remplacés par des atomes d'azote. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyridazine (1,2-diazine)

Pyrazine[1]
Structure de la pyrazine
Identification
Nom UICPA Pyrazine
Synonymes

1,4-Diazabenzène
1,4-Diazine
Paradiazine
Piazine

No CAS 290-37-9
No ECHA 100.005.480
No CE 206-027-6
PubChem 9261
FEMA 4015
SMILES
InChI
Apparence Cristal blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 80,088 ± 0,0039 g/mol
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
pKa 0,51 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 55 °C[1]
ébullition 115 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 1,031
Point d’éclair 55 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

F


Écotoxicologie
DL50 2 730 mg·kg-1 (souris)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biologie

Dans le monde animal les pyrazines sont utilisées, entre autres, comme phéromones de passage par les fourmis. Cependant on ne sait pas encore avec certitude si le composé est généré par les fourmies elles mêmes ou par leur microbiote.[3]

Notes et références

  1. (en) ChemIDplus, « Pyrazine - RN: 290-37-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
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