Benzidine

La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sang[7] et celle de l'hémoglobine[8]), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.

Benzidine
structure chimique
Identification
Nom UICPA 4,4'-diaminobiphényle
Synonymes

p,p'-diaminobiphényle

No CAS 92-87-5
No ECHA 100.002.000
No CE 202-199-1
Apparence cristaux ou poudre,
blanc à légèrement rougeâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 184,2371 ± 0,0108 g/mol
C 78,23 %, H 6,57 %, N 15,21 %,
Propriétés physiques
fusion 127 °C[1]
ébullition 401,7 °C à 987 mbar[1]
Solubilité 400 mg·L-1 dans l'eau à 12 °C
(9,4 g·L-1 à 100 °C)[1]
Masse volumique 1,251 g·cm-3 à 20 °C[1]
Précautions
SGH[3]

Danger
H302, H350, H410,
SIMDUT[4]

D1A, D2A, D2B,
Transport
60
   1885   
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
LogP 1,34[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène.

Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urine[8] mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.

La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'homme[9]. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538)[10] ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigènes[10].

Réarrangement de la benzidine

Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine, la benzidine se forme à la suite d'une réaction de la 1,2-diphénylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d'un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d'hydrazine[11].

Production

Comme pour l'amiante dont les producteurs ont quitté les États-Unis pour le Mexique, quand la toxicité de ce produit a été connue (son mécanisme de cancérogénicité était déjà au moins en partie compris au milieu du XXème siècle[12]), il a continué à être produit et utilisé, puis la production de la benzidine s'est délocalisée de l’Europe occidentale vers l’ex-Yougoslavie et à la Corée[13],[14],[15],[16].

Biodégradabilité

Certains microbes (ex : Pseudomonas desmolyticum), en condition anaérobie peuvent biodégrader des colorants à base de benzidine[17]

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe

Bibliographie

Références

  1. Entrée du numéro CAS « 92-87-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 octobre 2008 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 612-042-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « Benzidine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  6. BENZIDINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  7. Holland, V. R., Saunders, B. C., Rose, F. L., & Walpole, A. L. (1974). A safer substitute for benzidine in the detection of blood. Tetrahedron, 30(18), 3299-3302
  8. Crosby, W. H., Furth, F. W., & THIBEAULT, C. E. (1956). A modification of the benzidine method for measurement of hemoglobin in plasma and urine. Blood, 11(4), 380-383.
  9. Lire en ligne, sur cancer.org
  10. Garner, R. C., Walpole, A. L., & Rose, F. L. (1975). Testing of some benzidine analogues for microsomal activation to bacterial mutagens. Cancer Letters, 1, 39-42|résumé
  11. Jerry March, Advanced Organic Chemistry, 3e éd. (ISBN 047185472-7)
  12. Spitz S, Maguigan W.H & Dobriner K (1950). The carcinogenic action of benzidine. Cancer, 3(5), 789-804|résumé.
  13. Simonato, L., 1986: Occupational Cancer Risk in Developing Countries and Priorities for Epidemiological Research, communication présentée au Symposium international sur l’hygiène et l’environnement dans les pays en développement, Haikko, Finlande, 27-30 août 1986.
  14. LaDou, J., 1991: «Deadly migration», Technology Review, vol. 7, pp. 47-53.
  15. Pearce, N.E., Matos, E., Vainio, H., Boffetta, P. et Kogevinas, M., 1994: Occupational Cancer in Developing Countries, CIRC, Scientific Publications, no 129 (CIRC, Lyon)
  16. Merletti, F., Soskolne, C. L., & Vineis, P. Chapitre 28-L'épidémiologie et les statistiques
  17. Kalme, S. D., Parshetti, G. K., Jadhav, S. U., & Govindwar, S. P. (2007). Biodegradation of benzidine based dye Direct Blue-6 by Pseudomonas desmolyticum NCIM 2112. Bioresource technology, 98(7), 1405-1410
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