Benzocaïne

La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.

Benzocaïne
Identification
Nom UICPA 4-aminobenzoate d'éthyle
No CAS 94-09-7
No ECHA 100.002.094
No CE 202-303-5
Code ATC C05AD03 D04AB04 N01BA05 R02AD01
PubChem 2337
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,1891 ± 0,0088 g/mol
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
Propriétés physiques
fusion 88 à 90 °C
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable. Elle est également utilisée dans des préservatifs destinés à faire durer l'acte sexuel.

Synthèse

Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.

Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une estérification.

Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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