Benzonitrile

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydradation du benzamide et de la réaction du cyanure de sodium et bromobenzène.

Benzonitrile
structure et représentations
du benzonitrile
Identification
Nom UICPA benzonitrile
No CAS 100-47-0
No ECHA 100.002.596
No CE 202-855-7
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5N  [Isomères]
Masse molaire[2] 103,1213 ± 0,0062 g/mol
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Moment dipolaire 4,18 ± 0,08 D [3]
Diamètre moléculaire 0,585 nm [4]
Propriétés physiques
fusion −12,8 °C[1]
ébullition 190,7 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible (15 g·l-1 à 22 °C)[1]
Miscible avec les solvants organiques communs
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5];

22,7 J1/2·cm-3/2 (≥50 °C)[4];
10,7 cal1/2·cm-3/2[6]

Masse volumique 1,0 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 75 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,47,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 102 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,267 cP à 25 °C [3]
Point critique 42,2 bar, 426,25 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,525 [4]
Précautions
SGH[10]

Attention
H302, H312,
SIMDUT[11]

B3, D1A,
Transport
-
   2224   
Écotoxicologie
LogP 1,56[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].

Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau[13].

Références

  1. BENZONITRILE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
  6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258
  7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  10. Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. Cooper F.C.; Partridge, M. W. "N-Phenylbenzamidine" Organic Syntheses, Collected Volume 4, page 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf
  13. (en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker, Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c-C6H5CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, no 6372, , p. 202-205 (PMID 29326270, DOI 10.1126/science.aao4890, Bibcode 2018Sci...359..202M, arXiv 1801.04228, lire en ligne)

Liens externes

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.

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