Biuret

Le biuret est un composé organique obtenu par condensation de deux molécules d'urée et élimination d'une molécule d'ammoniac. Dans les conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un solide blanc, soluble dans l'eau chaude et se décomposant de 186 à 189 °C.

Biuret

Identification
Nom UICPA Carbamoylurée
Synonymes

2-imidodicarbonyl diamide, carbamylurée, imidodicarbonyl diamide, allophanamide

No CAS 108-19-0
No ECHA 100.003.236
No CE 203-559-0
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,08 ± 0,0032 g/mol
C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %,
Propriétés physiques
fusion 186 à 189 °C (se décompose)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le composé peut être préparé en chauffant l'urée au-delà de son point de fusion, à laquelle température l'ammoniac est éliminé.

2 CO(NH2)2H2N-CO-NH-CO-NH2 +NH3

Cette réaction apparaît lors de la phase de concentration et de cristallisation lors de la production industrielle de l'urée comme engrais. Le biuret étant un toxique pour les végétaux, sa teneur dans les engrais azotés doit être inférieure à 1,2 % selon la norme NF U42-001.

Dérivés

Par métonymie, on appelle également « biuret » le groupe fonctionnel RHN-CO-NR-CO-NHR et la classe de composés organiques qui en dérivent. Les biurets peuvent être préparés par trimérisation d'isocyanates : par exemple, le trimère du diisocyanate d'hexaméthylène est également connu comme HDI-biuret.

Le test au biuret permet de mettre en évidence et/ou de titrer les protéines. Celles-ci réagissent, à l'instar des biurets, en formant un complexe coloré avec les ions cuivre(II).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Fiches de données de sécurité :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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