Caprolactame

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

Caprolactame
Identification
Nom UICPA Azacycloheptan-2-one
Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

No CAS 105-60-2
No ECHA 100.003.013
No CE 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 113,1576 ± 0,0061 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
fusion 70 °C[1]
ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4 560 g·l-1 (eau)
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,02 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,48 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]

Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
SIMDUT[6]

D1A, D2B,
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
LogP -0,19[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :

Effets

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il est le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4).

Notes et références

  1. CAPROLACTAME, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  5. Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
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