Carthamine

La carthamine est un pigment naturel rouge issu de la carthame des teinturiers. Elle est utilisée comme teinture et comme colorant alimentaire.

Carthamine
Identification
Synonymes

Natural Red 26

No CAS 36338-96-2
No ECHA 100.048.150
Propriétés chimiques
Formule brute C43H42O22  [Isomères]
Masse molaire[1] 910,7804 ± 0,0439 g/mol
C 56,71 %, H 4,65 %, O 38,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

La carthame des teinturiers est cultivée depuis l'antiquité, et la carthamine était déjà utilisée comme teinture dans l'Égypte antique[2]. Elle a été longtemps utilisée pour teindre la laine des tapis en Europe, et pour la réalisation de cosmétiques au Japon, où la couleur s'appelle beni (紅)[3],[4]. La fuchsine lui fait concurrence comme teinture pour soie dès sa découverte en 1859[5].

Synthèse

La carthamine est composée de deux chalconoïdes, dont les doubles liaisons sont responsables de la couleur rouge de la molécule. Elle est dérivée de la précarthamine sous l'action d'une décarboxylase[6]. Elle ne doit pas être confondue avec la carthamidine, un autre flavonoïde.

La carthamine est biosynthétisée à partir d'une chalcone et de deux molécules de glucose qui donnent du jaune A de carthame. Une dimérisation se produit ensuite[7] pour donner du jaune B de carthame. Celui-ci est oxydé en précarthamine, puis de nouveau oxydé et décarboxylé en carthamine[6].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Alphonse de Candolle, Origin of Cultivated Plants, D. Appleton, (lire en ligne)
  3. Vankar, Padma S., Tiwari, Vandana, Shanker, Rakhi et Shivani, « Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles », Asian Dyer, vol. 1, no 4, , p. 25–27
  4. Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p. 161.
  5. Répertoire de pharmacie, (lire en ligne)
  6. (en) Man-Ho Cho, Young-Sook Paik et Tae-Ryong Hahn, « Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 48, no 9, , p. 3917–3921 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf9911038, lire en ligne, consulté le 30 mai 2018)
  7. (en) « Efficient synthesis of analogs of safflower yellow B, carthamin, and its precursor: two yellow and one red dimeric pigments in safflower petals », Tetrahedron, vol. 61, no 40, , p. 9630–9636 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/j.tet.2005.07.080, lire en ligne, consulté le 30 mai 2018)
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