Chalcone

La chalcone est une énone aromatique, qui est le noyau d'une classe de composés chimiques au rôle important en biologie, les chalcones. Elle est constituée d'une molécule de prop-2-ènal ou acroléine liée à chaque extrémité à un groupe phényle. La chalcone existe donc sous la forme de deux stéréoisomères (Z et E) en fonction de la disposition des substituants autour de la double liaison centrale.

Cet article concerne le composé chimique. Pour le genre de papillon de la sous-famille des Hesperiinae, voir Chalcone (papillon).

Chalcone
Identification
Nom UICPA 1,3-diphénylprop-2-èn-1-one
Synonymes

benzylidènacétophénone
phénylstyrylcétone

No CAS 94-41-7 (mélange des stéréoisomères)
614-47-1 (isomère E)
No ECHA 100.002.119
No CE 202-330-2 (M.S.)
210-383-8 (E)
PubChem 637760
SMILES
InChI
Apparence prismes jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12O  [Isomères]
Masse molaire[1] 208,2552 ± 0,0131 g/mol
C 86,51 %, H 5,81 %, O 7,68 %,
Propriétés physiques
fusion 57,5 °C[2] ((M.R.)
59 °C[3] (E)
ébullition 346,5 °C[2] (M.R.)
Solubilité 92,9 mg·L-1eau, 25 °C, M.R.)[2]
Masse volumique 1,071 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 1,07×10-4 mmHg (M.R.)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn


Écotoxicologie
DL50 681 mg·kg-1 (M.R., souris, i.p.)[4]
56 mg·kg-1 (M.R., souris, i.v.)[5]
1 048 mg·kg-1 (E, souris, oral)[6]
LogP 3,08 (M.R)[2]
3.660 (E)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Biosynthèse

La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant la voie métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-coenzyme A qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.

     

acide paracoumarique + coenzyme A  4-coumaryl-CoA

4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA    + 4 CoA + 3 CO2

PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.

La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.

Réaction proche

La naringinine-chalcone (phlorétine) est produite de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-coenzyme A, par l'action d'une autre enzyme, la naringinine-chalcone synthase (en).

En laboratoire

En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :

Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solide[7]. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie verte[8]. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute température (entre 200 et 350 °C[9]).

Dérivés

La chalcone peut être substituée en de nombreuses positions, par différents groupes. Ces dérivés sont appelés chalcones ou chalconoïdes.

Différents sites pouvant accueillir un substituant

On peut citer l'isoliquiritigénine (2',4',4-trihydroxychalcone), la butéine (3,4,4',6'-tétrahydroxychalcone), le kanakugiol (2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tétraméthoxychalcone) ou encore la pédicelline (2′,3′,4′,5′,6′-pentaméthoxychalcone).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Chalcone », sur ChemIDplus
  3. (en) « (E)-chalcone », sur ChemIDplus
  4. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry, Including Medicinal Chemistry. Vol. 18, Pg. 65, 1979.
  5. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
  6. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
  7. Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  8. Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  9. Comisar, C. M. and Savage, P. E., Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. DOI:10.1039/b314622g

Voir aussi

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