Désoxyribose

Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.

Désoxyribose
Structure cyclique (furanose) du
désoxyribose
Identification
Nom UICPA (2R,4S,5R)-5-(hydroxyméthyl)
tétrahydrofuran-2,4-diol
Synonymes

2-désoxy-bêta-D-érythro-pentose
2-désoxy-D-ribose
thyminose

No CAS 533-67-5
No CE 208-573-0
PubChem 439576
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,1305 ± 0,0059 g/mol
C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %,
Propriétés physiques
fusion 91 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce sucre intervient principalement dans la chaîne composant les hélices de l'ADN. Il en existe 3 formes différentes en solution aqueuse.

Physique

On sait qu'un tel composé peut apparaître dans des conditions de naissance d'une étoile dans une nébuleuse. Cela a pu être reproduit en laboratoire[2].

Exposer de la glace (d'un mélange eau-méthanol) aux ultraviolets, à −260 °C en chambre à vide, engendre du 2-désoxyribose ainsi que plusieurs autres sucres. Par contre l'élément n'est pas stable dans la roche, une fois la planète finalement créée, et on n'en a jamais trouvé pour l'instant dans des météorites.


Chimie

Formes en solution aqueuse

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)un sucre composant l'ADN peut être produit par l'Espace

Voir aussi

Liens externes


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