Escine

L’escine ou aescine est un mélange de saponines ayant des effets anti-inflammatoires et vasoconstricteurs. L’aescine est le principal composé actif, responsable des propriétés médicinales du fruit du marronnier d'Inde, Aesculus hippocastanum.

Structure des aescines Ia, Ib, IIa, IIb et IIIa
Aescine Structure R1 R2 R3 Pourcentage dans la β-aescine
Ia OH 24 %
Ib[3] OH 17 %
IIa OH 13,5 %
IIb OH 6 %
IIIa H 1,5 %
Ne doit pas être confondu avec esculine ou esculétine.

Aescine
Identification
Synonymes

escine

No CAS 6805-41-0
No ECHA 100.027.164
No CE 229-880-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C55H86O24  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 131,2569 ± 0,0572 g/mol
C 58,39 %, H 7,66 %, O 33,94 %,
Écotoxicologie
DL50 165 mg·kg-1 (souris, oral)
2 mg·kg-1 (souris, i.v.)
38,59 mg·kg-1 (souris, s.c.)
6,7 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Toxicité

La plupart des ingestions n'ont pas ou peu d'effets. Les saponines sont difficilement absorbées. Mais avec de grandes quantités, des effets tels que les nausées, vomissements, crampes abdominales, diarrhées, peuvent apparaître. La sensibilisation allergique au marronnier d'Inde est fréquente et peut causer de graves réactions allergiques[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Escin », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  3. PubChem 6476031, aescine Ib
  4. (en) Lewis S. Nelson, M.D. ; Richard D. Shih, M.D. ; Michael J. Balick, Ph.D., Handbook of Poisonous and Injurious Plants, Second Edition, Springer, , 340 p. (ISBN 978-0-387-31268-2 et 0-387-31268-4)
    pages 66 à 68
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