Flavone (groupe)

Les flavones (du latin flavus, jaune) sont une sous-famille des flavonoïdes dont la structure est basée sur la flavone (2-phényl-1-benzopyran-4-one ou 2-phénylchromén-4-one). Ce sont des colorants végétaux jaunes dont environ 300 composés naturels sont connus. Comme d'autres flavonoïdes (hypéroside, quercitrine), elles sont parfois présentes sous forme d'hétérosides solubles dans l'eau. On les trouve parfois comme co-pigment avec les anthocyanes.

La flavone (2-phénylchromén-4-one), squelette de base des flavones

Les flavones 3-hydroxylées (portant un groupe alcool sur le carbone 3) sont appelées flavonols et forment une autre sous-famille des flavonoïdes.

Principales flavones

Flavones naturelles

NomStructureR5R6R7R8R3'R4'R5'CASNom IUPAC
FlavoneHHHHHHH525-82-62-phénylchromèn-4-one
ApigénineOHHOHHHOHH520-36-55,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
AcacétineOHHOHHHOCH3H480-44-45,7-dihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
BaicaléineOHOHOHHHHH491-67-85,6,7-trihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
ChrysineOHHOHHHHH480-40-05,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
ChrysoériolOHHOHHOCH3OHH491-71-45,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl)chromèn-4-one
DiosmétineOHHOHHOHOCH3H520-34-35,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
EupatilineOHOCH3OHHOCH3OCH3H22368-21-45,7-dihydroxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
EupatorineOHOCH3OCH3HOHOCH3H855-96-95,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
GenkwanineOHHOCH3HHOHH437-64-95-hydroxy-7-méthoxy-2-(4-hydroxy-phényl)chromèn-4-one
6-hydroxyflavoneHOHOHHHHH6665-83-46-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
LutéolineOHHOHHOHOHH491-70-35,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromèn-4-one
NépétineOHOCH3OHHOHOHH491-70-35,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromén-4-one
NobilétineOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3H520-11-65,6,7,8-téraméthoxy-2-(3,4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Oroxyline AOHOCH3OHHHHH480-11-55,7-dihydroxy-6-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one
ScutellaréineOHOHOHHHOHH529-53-35,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
SinensétineOCH3OCH3OCH3HOCH3OCH3H2306-27-65,6,7-triméthoxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
TangéritineOCH3OCH3OCH3OCH3HOCH3H481-53-85,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
TechtochrysineOHHOCH3HHHH520-28-55-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
TricineOHHOHHOCH3OHOCH3520-32-15,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
WogonineOHHOHOCH3HHH632-85-95,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one

Flavones synthétiques

De nombreuses flavones ont été synthétisées et servent par exemple de médicament. On peut notamment citer le flavoxate, la diosmine (hétéroside) ou encore l'hidrosmine.

Hétérosides de flavones

HétérosideAglyconeR6R7R8CAS
ApiineApigénineapioglucose26544-34-3
ApigétrineApigénineglucose520-36-5
BaicalineBaicaléineacide
glucuronique
21967-41-9
CynarosideLutéolineglucose5373-11-5
DiosmineDiosmétinerutinose520-27-4
NépitrineNépétineglucose569-90-4
OrientineLutéolineglucose28608-75-5
IsoorientineLutéolineglucose4261-42-1
OroxindineWogonineacide
glucuronique
51059-44-0
RhoifolineApigéninenéohespéridose17306-46-6
ScutellarineScutellaréineacide
glucuronique
27740-01-8
TétuineBaicaléineglucose28279-72-3
VéronicastrosideLutéolinerutinose25694-72-8
VitexineApigénineglucose3681-93-4
IsovitexineApigénineglucose38953-85-4

Synthèse de flavones

En chimie organique, il existe différente méthodes permettant de synthétiser les flavones :

Une autre méthode passe par la cyclisation déshydratante de certaines 1,3-diaryl dicétones[1]

Synthèse de flavones à partir de 1,3-dicétones

Cette méthode particulière utilise un solvant qui est un liquide ionique et une irradiation par micro-ondes.

Réarrangement de Wessely-Moser

Le réarrangement de Wessely-Moser (1930) [2] a été un outil important dans la découverte de la structure des flavonoïdes. Il permet la conversion de 5,7,8-triméthoxyflavones en 5,6,7-trihydroxyflavones par hydrolyse des groupes methoxy en groupe hydroxy (phénols).

Ce réarrangement ouvre aussi des perspectives pour certaines synthèses. Par exemple[3]:

Le réarrangement se produit à différentes étapes: A ouverture du cycle pour donner la dicétone, B rotation de la liaison avec formation d'un composé de type acétylacétone, et C hydrolyse des deux groupes méthoxy et fermeture du cyle.

Consommation et effets supposés

Les flavones sont particulièrement présentes dans les céréales et les herbes. Dans le monde occidental, la consommation en flavones est estimée entre 20 et 50 mg par jour[4]. Ces dernières années, l'intérêt du monde scientifique et du grand public pour les flavones s'est accru du fait de leurs supposés effets bénéfiques contre l'athérosclérose, l'ostéoporose, le diabète et certains cancers[5]. Les études actuelles sur la prise de flavones et d'autres extraits de plantes en compléments alimentaires se multiplient.

Interactions médicamenteuses

Les flavones ont un effet sur l'activité des CYP (p450)[6],[7], enzymes métabolisant la plupart des médicaments dans le corps.

Notes et références

  1. (en) Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP, « A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation », Arkivoc, vol. xvi, , p. 43–8 (lire en ligne)
  2. (en) Wessely F, Moser GH, « Synthese und Konstitution des Skutellareins », Monatsh. Chem., vol. 56, no 1, , p. 97–105 (DOI 10.1007/BF02716040, lire en ligne)
  3. (en) Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M, « A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro », Bioorg. Med. Chem. Lett., vol. 10, no 8, , p. 835–8 (PMID 10782697, DOI 10.1016/S0960-894X(00)00110-4, lire en ligne)
  4. (en) Cermak R, Wolffram S, « The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms », Curr. Drug Metab., vol. 7, no 7, , p. 729–44 (PMID 17073577, DOI 10.2174/138920006778520570, lire en ligne)
  5. (en) Cermak R, « Effect of dietary flavonoids on pathways involved in drug metabolism », Expert Opin Drug Metab Toxicol, vol. 4, no 1, , p. 17–35 (PMID 18370856, DOI 10.1517/17425255.4.1.17, lire en ligne)
  6. Cermak R, Wolffram S., The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms,Curr Drug Metab. 2006 Oct;7(7):729-44.
  7. (en) Si D, Wang Y, Zhou YH, et al., « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metab. Dispos., vol. 37, no 3, , p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)
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