Indoramine

L’indoramine est un agent antiadrénergique, utilisé contre les migraines chroniques et dans les hyperplasies bénignes de la prostate.

Indoramine
Identification
Nom UICPA N-{1-[2-(indol-3-yl)éthyl]-4-pipéridyl}benzamide
No CAS 26844-12-2
38821-52-2 (hydrochlorure)
No ECHA 100.043.659
No CE 254-136-2 (hydrochlorure)
No RTECS CV5396000
Code ATC C02 « CA02 »
PubChem 33625
SMILES
InChI
Apparence solide blanc [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C22H25N3O  [Isomères]
Masse molaire[2] 347,4534 ± 0,0203 g/mol
C 76,05 %, H 7,25 %, N 12,09 %, O 4,6 %,
Propriétés physiques
ébullition 209 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 1800 mg/kg (rat, oral)[3]
500 mg/kg (rat, i.p.)[3]
>400 mg/kg (souris, i.p.)[3]
LogP 3,60 (eau/octanol)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un antagoniste sélectif du récepteur adrénergique alpha-1, qui exerce une action dépressive sur le myocarde.

L'indoramine est communément synthétisée à partir du tryptophol.

Indications

L'indoramine possédait en France une autorisation de mise sur le marché (AMM) pour le traitement de fond de la migraine commune et ophtalmique sous le nom commercial de Vidora 25 du laboratoire Biocodex.

Cependant le , l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a conclu que le rapport bénéfice/risque de cette spécialité était défavorable avec retrait de l’AMM de Vidora, accompagné du rappel de ses lots du marché le [4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Indoramin », sur ChemIDplus.
  3. ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, « Retrait de l’autorisation de mise sur le marché du Vidora 25 mg (indoramine) », Point d'information, (consulté le 1er juin 2013)
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