Mesna

Le mesna[2] est un composé chimique de formule HS–CH2–CH2–SO3Na.

mesna

Structure du 2-mercaptoéthanesulfonate Na (mesna)
Identification
No CAS 19767-45-4
No ECHA 100.039.336
No CE 243-285-9
Code ATC V03AF01
PubChem 29769
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NaO3S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,179 ± 0,013 g/mol
C 14,63 %, H 3,07 %, Na 14 %, O 29,24 %, S 39,06 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'un sel de sodium Na+ et de 2-sulfanyléthanesulfonate HS–CH2–CH2–SO3-, ce dernier étant par ailleurs la coenzyme M de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes.

Le mesna est un adjuvant utilisé en chimiothérapie du cancer impliquant le cyclophosphamide et l'ifosfamide.

Utilisations

Comme adjuvant en chimiothérapie

Le mesna est utilisé au cours d'un traitement thérapeutique pour limiter l'incidence des cystites hémorragiques et de l'hématurie lorsqu'un patient reçoit de l'ifosfamide ou de la cyclophosphamide pour traitement chimiothérapeutique d'un cancer. Ces deux agents peuvent en effet être convertis in vivo en métabolites urotoxiques tels que l'acroléine H2C=CH–CHO.

Le mesna facilite la détoxination de ces métabolites en réagissant avec le groupe vinyle –CH=CH2 de l'acroléine à l'aide de son groupe sulfhydryle –SH. Il accroît également l'excrétion urinaire de la cystéine.

Autres

En dehors de l'Amérique du Nord, le mesna est également utilisé comme expectorant, fonctionnant de façon semblable à celle de l'acétylcystéine ; il est vendu pour cet usage sous les labels Mistabron[3] et Mistabronco.

Administration

Le mesna est administré par intraveineuse, mais la voie orale a été étudiée[4].

Mécanisme d'action

Le mesna aurait une action antioxydante[5].

Spécialités

  • Mistabron®.
  • Uromitexan®.

Divers

le mesna fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[6].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Acronyme de 2-mercaptoéthanesulfonate de sodium (Na étant le symbole chimique du sodium).
  3. (en) « Mistabron Ampoules », South African Electronic Package Inserts, (consulté le 12 août 2008)
  4. (en) J. R. Mace, M. L. Keohan, H. Bernardy, et al, « Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide », Clin. Cancer Res., vol. 9, no 16 Pt 1, , p. 5829–5834 (PMID 14676103, lire en ligne)
  5. (en) E. Mashiach, S. Sela, T. Weinstein, H. I. Cohen, S. M. Shasha, B. Kristal, « Mesna: a novel renoprotective antioxidant in ischaemic acute renal failure », Nephrol. Dial. Transplant., vol. 16, no 3, , p. 542–551 (PMID 11239029, DOI 10.1093/ndt/16.3.542, lire en ligne)
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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