Nitro (chimie)

Le groupe nitro est un groupement fonctionnel en chimie de forme .

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Généralités

Le groupe nitro a un effet désactivant sur le noyau aromatique et réduit la capacité de ce dernier à effectuer des substitutions électrophiles. La raison de cette désactivation est due à l'attraction des électrons du noyau aromatique vers le groupe nitro, ce qui cause une déficience électronique en position para et ortho. La position méta est dès lors favorisée[1].

L'effet mésomère attracteur du groupe nitro accentue le caractère acide d'un proton en α. Le pKa d'un nitroalcane est ainsi de l'ordre de 10-12[2].

Nomenclature

Pour nommer un composé comportant un groupe nitro, il suffit d'ajouter le préfixe nitro- ainsi que la position au nom de la structure principale. Ce groupe fonctionnel n'a pas de suffixe et ne peut être considéré comme un groupe principal, même par rapport à un simple alcane[3].

Ex.:

Synthèse

La synthèse de composés nitrés s'effectue par nitration. La voie de synthèse est dépendante du réactif initial. On distingue 2 manières principales de produire des composés nitrés:

La nitration des composés aromatiques s'effectue par substitution électrophilique. Un mélange d'acides forts, acide sulfurique principalement, et d'acide nitrique forme l'ion nitronium qui vient se greffer sur le composé aromatique pour former un intermédiaire de Wheland, puis un proton est éliminé pour permettre le retour à l'aromaticité du composé[1].
Les composés aliphatiques sont nitrés en phase gazeuse en présence d'acide nitrique. Ce dernier forme le radical NO2 à des températures supérieures à 350 °C qui réagit avec le substrat[4].

Réaction

Réduction des composés aliphatiques

Réduction des composés aromatiques

Notes et références

  1. (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
  2. (en) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren et Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford university press (ISBN 0-19-850346-6), p. 719
  3. « Nomenclature des groupes nitro selon règles IUPAC » (consulté le 24 mars 2010)
  4. (en) Sheldon B. Markofsky, Nitro Compounds, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
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