Xanthène


Le xanthène est un composé organique tricyclique constitué d'un cycle de pyrane entouré de deux cycles benzéniques.

Xanthène
Identification
Nom UICPA 9H-xanthène
No CAS 92-83-1
No ECHA 100.001.996
No CE 202-194-4
PubChem 7107
Apparence solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C13H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,2179 ± 0,0114 g/mol
C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,
Propriétés physiques
fusion 100,55 °C[2]
ébullition 311,05 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn


Écotoxicologie
DL50 690 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Par extension, on appelle xanthènes les dérivés substitués du xanthène. Ces composés sont la base d'une famille de colorants comme la fluorescéine, les éosines ou les rhodamines. Les colorants de type xanthène ont tendance à être fluorescents, brillant et varient du jaune à rose rouge-bleuté tout en passant par le rose. Beaucoup de colorants xanthène peuvent être préparés par condensation des dérivés de l'anhydride phtalique sur les dérivés de la résorcine ou du 3-aminophénol.


Le xanthène se dissout bien dans des solvants comme le benzène, l'éther diéthylique ou le chloroforme, mais assez mal dans l'éthanol et pas du tout dans l'eau.

Il est possible de synthétiser le xanthène par hydrogénation catalytique de la xanthone (avec comme catalyseur le zinc). Une oxydation permet de réobtenir la xanthone.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Coon, J.E.; Sediawan, W.B.; Auwaerter, J.E.; McLaughlin, E., Solubilities of families of heterocyclic polynuclear aromatics in organic solvents and their mixtures, J. Solution Chem., 1988, 17, 519.
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

Voir aussi

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